Древний Новоспасский монастырь стоит на Крутицком холме на берегу Москвы-реки. Годом основания монастыря считают 1490. В период правления Ивана III московские деревянные здания стали заменять каменными палатами и теремами, в Москве появились иностранные зодчие. По инициативе жены Ивана III Софии Палеолог на кремлёвской территории начали постройку большого дворца. Стоявший там монастырь Спаса на Бору оказался стесненным в плотном окружении новых дворцовых зданий. Было решено перенести монастырь на новое место. Именно по отношению к старому монастырю новый стал называться Новоспасским или монастырем Спаса на Новом. Место для монастыря было выбрано неслучайно, здесь дважды стоял со своим войском Василий Темный: против татарского хана и во время междоусобной борьбы против Дмитрия Шемяки. Высокий берег реки был своего рода сторожевым пунктом на подступах к Москве с юга.
Преображенский собор, главный храм монастыря, был сразу же заложен в камне, остальные постройки были деревянными. В XVII веке, при Михаиле Федоровиче, первоначальный собор разобрали «до подошвы». На его месте в 1645 году заложили новый, больших размеров. С тех пор Преображенский собор не перестраивался. Мы посещали Новоспасский монастырь как зимой, так и летом. В любое время года главный собор обители впечатляет своей величественностью.
При Иване Грозном монастырь стал превращаться в могучую крепость с башнями, земляным валом и рвом. Обители пришлось несколько раз защищать столицу от нападения татар. В книге Николая Дмитриевича Иванчина-Писарева «Утро в Новоспасском» (1841) так описана битва с ханом Казы-Гиреем в 1591 году:
«…Казы-Гирей повел атаку от Коломенского прямо на Кремль, и должен был спуститься в равнину между Симоновым и Новоспасским, которые, пропустив его, открыли огонь ему в тыл и между тем как с бойниц Данилова монастыря стреляли в его правое крыло, пушки Воробьевского стана (где ныне Донской монастырь) громили левое, а бойницы и стены Кремлевские палили ему навстречу, последние умолкли, когда сеча вызывала наше войско из стана для рукопашной схватки. Итак, изменив расстояние и поставив тысяч сто войска между ними, явно увидим возможность действовать удачно всем этим обителям в одно время. Войско татарское рассыпалось. Новоспасские бойницы, находясь в ближайшем расстоянии от Гиреева тыла, наносили хану жестокие удары».
В начале XVII века монастырь успешно выдержал осаду польских захватчиков. С момента вступления царя Михаила Федоровича Романова на престол в истории Новоспасского монастыря начинается эпоха процветания. Оказалось, что ещё в 1498 году рядом с незадолго до этого освященным Преображенским собором был похоронен боярин Василий Захарьин — предок Романовых, основатель династии. С тех пор в монастыре стали хоронить и других представителей этого знатного рода. Даже Лжедмитрий I, едва взойдя на московский престол, повелел перенести в монастырь с севера захоронения трех бояр Романовых, сосланных Борисом Годуновым.
Для русских царей Новоспасский монастырь стал особенным местом. К могилам предков совершались торжественные царские «выходы». Правители жертвовали монастырю драгоценную церковную утварь, иконы, облачения, богослужебные книги — все то, что составило богатейшую ризницу монастыря.
В 1640 году по указу Михаила Федоровича деревянную крепостную стену начали заменять каменной. Для этого из Белозерского монастыря в 1642 году были специально приглашены опытные мастера городового дела. Строители селились у монастыря целыми слободками, которые и дали современное название улицам Большие и Малые Каменщики.
Во время эпидемии чумы в 1771 году Новоспасский монастырь стал карантинным, сюда стекались жители со всей Москвы. Во время нашествия Наполеона обитель подверглась разрушению от неприятеля, а затем пострадала от вспыхнувшего пожара. Перед бегством французы вырыли ямы под собором, чтобы взорвать его, но не успели. Уже к 1820 году монастырь восстановили. В 1913 году, в честь празднования 300-летия Дома Романовых, Новоспасский монастырь торжественно принимал визит императора Николая II.
В 2013 году (400-летие избрания на царствование династии Романовых) на территории Новоспасского монастыря установили памятник первому и последнему царям династии Романовых – Михаилу Федоровичу и Николаю II. Они держат в руках объединяющую икону Феодоровской Божьей матери. Призвание на царство Михаила Федоровича после Земского собора в 1613 году было совершено именно с этой иконой. А с конца XVIII века иноземные принцессы, выходившие замуж за представителей рода Романовых, в честь этой иконы получали отчество «Фёдоровна».
После закрытия в 1918 году монастырь возродился в 1991-м. Сегодня на территории монастыря воздвигнут памятный крест, воссозданный по сохранившемуся проекту Виктора Васнецова. Это точная копия памятника-креста, существовавшего в Кремле на месте убийства великого князя Сергея Александровича до 1918 года (восстановлен в 2017 году). Князь погиб в 1905 году от бомбы террориста Ивана Каляева.
Ещё на территории монастыря можно увидеть памятник Андрею Рублёву работы скульптора В.Г. Ленской и архитектора Э.В. Яворского. В 1967 году он был установлен в сквере перед главными воротами Спасо-Андроникова монастыря по случаю празднования 600-летия со дня рождения Андрея Рублева. В 1985 году этот памятник был заменён скульптурой О.К. Комова, а прежний памятник был перенесён в Новоспасский монастырь.
